フリーランスから転職は難しい?転職成功のポイントと注意点をわかりやすく解説

2025年7月1日

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Izul広報チーム

Izul広報チーム

収入の不安定さや将来への不安から、フリーランスから正社員への転職を検討する人が増えています。一方で、フリーランス経験が転職に不利になるのではと不安を感じる人もいます。

この記事では、フリーランスから転職を考える理由や、不安の要因、成功のポイントや注意点を詳しく解説します。

フリーランスから転職したい理由

フリーランスとして働く自由や裁量の大きさは、多くの人にとって魅力的です。一方で、「このままでよいのか」と将来に不安を感じる場面もあります。

ここでは、フリーランスから正社員への転職を考える主な理由を整理し、多くの人が抱える転職の動機を紹介します。

収入の不安定さや働きすぎによる将来不安

フリーランスの魅力の一つは自由な働き方ですが、同時に収入の波や案件の確保に常に気を配る必要があります。特に、結婚・子育て・住宅購入などのライフイベントを機に、安定した収入を求めて転職を検討するケースもあります。

社会保険や福利厚生の充実を求める声

正社員になることで、厚生年金や健康保険、育児休暇、退職金制度などの福利厚生を受けられる点は大きなメリットです。長期的な生活設計を考えるうえで、こうした制度が整った環境に魅力を感じる人も多くいます。

チームでの仕事や安定した環境に魅力を感じる人も

フリーランスは基本的に一人で業務を完結するため、孤独感を感じる人もいます。チームで働きたい、成長できる環境に身を置きたいといった思いが、正社員を志望する動機になることもあります。

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フリーランスから転職する際の主な不安

フリーランスから正社員への転職を考える際、多くの人が不安に感じるのが「企業側にどう見られるか」という点です。働き方や価値観が異なる中で、フリーランスの経歴が評価されるのか、組織に適応できると見なされるのかといった懸念が生じやすくなります。

また、会社員として働くことによる自由の制限や、正社員経験がないことへの不安もつきまといます。ここでは、転職時に感じやすい代表的な不安と、その背景について解説します。

企業側に「協調性がない」と思われないか

企業側がフリーランス出身者に対して懸念を抱きやすいのが、チームワークへの適応力です。自由度の高い働き方をしてきた背景から、自己中心的に見られたり、組織内での協調に不安を持たれたりすることがあります。

こうした先入観を払拭するには、チームやクライアントと円滑に業務を進めた経験を具体的に伝えることが重要です。例えば、ディレクターやデザイナーと連携してプロジェクトを進行した経験や、他業種のメンバーとスケジュールを調整して納品した実績などを、面接や職務経歴書で積極的にアピールしましょう。

正社員としての実務経験の有無

フリーランスのみの経歴の場合、組織のルールや文化に馴染めるかを不安視されることがあります。

このような懸念に対しては、フリーランス時代に培ったセルフマネジメント力や責任感、柔軟性などを強みとして伝えることが効果的です。成果物の品質だけでなく、信頼関係や継続取引を重視してきた姿勢を示すことで、組織に適応できる人材であることを印象づけられます。

収入や働き方の自由度が下がることへの懸念

フリーランスの魅力である、働く時間・場所・仕事内容を自分で選べる自由が制限されることは、正社員転職を迷う要因の一つです。これまで自律的に働いてきた人にとっては、会社の規則や勤務体系への順応がストレスになることもあります。

そのため、自分がどの程度の規律や環境変化に対応できるか、どのような働き方を望むのかを事前に明確にしておくことが重要です。例えば、チームの一員として成果を追求する働き方や、リモートと出社を柔軟に組み合わせられる勤務形態を希望する場合は、それに合う企業を選ぶことでミスマッチを防げます。

フリーランスからの転職は実際どうなのか?

「フリーランスからの転職は難しいのでは」と不安に感じる人もいるかもしれませんが、実際には業界や職種によってフリーランス経験が高く評価されることもあります。

企業側でも即戦力を求める傾向が強まっており、個人で業務を遂行してきた実績やスキルは十分なアピール材料になります。ここでは、フリーランスから転職する際の現実的な可能性や、評価されやすいポイントについて解説します。

業種・職種によっては転職しやすい

IT業界やクリエイティブ職、営業職など、スキルを重視する業種ではフリーランス経験が歓迎される傾向にあります。特にエンジニアやWebデザイナーは、フリーランス出身者が多く在籍している企業も見られます。

即戦力として歓迎されるケースも多い

実績や成果を明確に示せるフリーランスは、即戦力人材として採用されることがあります。特に中小企業やスタートアップでは、自律的に動ける人材を求める傾向が強く、経験を活かしやすい環境です。

スキルや成果を具体的に示せるかがカギ

単にフリーランスとして働いていた事実だけでは評価にはつながりません。どのような業務に取り組み、どのような成果を挙げ、どのような工夫をしたかを、ポートフォリオや実績資料などで具体的に示すことが重要です。

フリーランスから転職する際の注意点

フリーランスとしてのキャリアは決して不利ではありませんが、企業に対して適性や強みを的確に伝える工夫が必要です。

ここでは、転職活動を円滑に進めるために意識すべきポイントや、評価されやすいアピール方法について解説します。

履歴書・職務経歴書に「正社員経験なし」と書く場合の工夫

職務経歴書では、業務委託としての就業歴やプロジェクトベースの実績を中心に記載しましょう。企業名・業務内容・成果を組み合わせて記載することで、正社員経験に劣らないアピールが可能です。

記載の際は、次のような構成が効果的です。

  • 業務委託先の企業名
  • 担当業務やプロジェクトの概要
  • 使用スキル・ツール
  • 成果(数値やクライアント評価など)

こうした情報を整理して記載することで、正社員経験がなくても、信頼性のあるビジネスパーソンとしての資質や、成果を出せる力を伝えやすくなります。ただし、秘密保持契約などにより企業名の記載が難しい場合もあるため、注意が必要です。

面接では「なぜ会社員に戻りたいのか」をポジティブに伝える

フリーランスからの転職理由は、企業が特に注目するポイントの一つです。不安定さや孤独感といったネガティブな理由だけを伝えると、消極的な印象を与える可能性があります。

重要なのは、成長機会を求めて環境を変えたいという意志や、仲間と協力して大きな成果を出したいといった、前向きなキャリアビジョンと結びつけて伝えることです。例えば、個人では関われなかった規模のプロジェクトへの参加や、チームでのものづくりへの関心など、具体的な動機は好印象につながります。

チームでの業務経験や協調性をアピールする

企業側の懸念を払拭するには、チームで業務に取り組んだ経験や、他者との協業で成果を上げた実績を具体的に伝えることが効果的です。

例えば、他のフリーランスや企業の社員と連携してプロジェクトを進めた経験や、クライアントと定期的に打ち合わせを行い、改善提案を継続してきた実績は、十分な協調性を示す根拠になります。

特に重要なのは、信頼関係を重視して業務を進めてきた姿勢を伝えることです。こうした経験は、組織でも活躍できる人材であることを採用担当者に印象づける材料になります。

まとめ

フリーランスから正社員への転職は、決して難しいものではありません。
スキルや成果を整理し、前向きな理由と明確なビジョンをもって臨めば、企業からの評価を得られる可能性は十分にあります。

「自分に合う企業がわからない」「フリーランスの経歴をどう伝えるべきか」と悩んだときは、キャリアのプロによるサポートを活用するのがおすすめです。

Izulは、表面的なマッチングにとどまらず、価値観や志向に合った求人提案を強みとする転職エージェントです。フリーランス経験を活かした転職支援にも実績があり、キャリアの棚卸しから面接対策までトータルにサポートします。

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監修者・西芝 琢也

西芝 琢也

新卒でTOTO株式会社に入社し、法人営業として大企業から中小企業、官公庁まで幅広い顧客を担当。その後、楽天グループ株式会社にECコンサルタントとして転職。累計1,000店舗以上のEC店舗運営コンサルティングに従事し、複数回の社内表彰を獲得。その後プロスポーツチームの経営体制変更に伴う第二創業フェーズに参画。2年間で観客動員数と売上高を飛躍的に向上させ、チームの躍進・組織づくりを牽引。自分自身も転職を通して人生を豊かにした実体験から、Izulのビジョンに共感し、ジョイン。

著者プロフィール

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株式会社Izulの広報チームが運用。20代〜30代の若手ハイクラス層から、圧倒的支持を獲得中。働き方や転職のコツなど、キャリアに役立つ情報を発信していきます。

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